シアトルのスタートアップのベテラン、カイルをゲット！クリエイティブな視点で次の冒険を見つけるための助けを求める

カイル・ケスターソンは、次の仕事上の挑戦と人生の冒険を求めて、この 2 つの間に区別はないはずだと決心しました。

シアトルでスタートアップのベテランとして活躍し、連続起業家として活躍してきたカイルは、次に何をしたいのかを真剣に考え始めた時、LinkedInを更新したり、履歴書のコピーをメールで友人に送ったりするだけでは済まなかった。「Get Your Own Kyle」というウェブサイトを立ち上げ、自分がどこへ向かうべきか、何をすべきか、そしてなぜそれをすべきなのかを人々にアドバイスしてもらった。

同氏は、この戦略のちょっとしたヒントとして、アマゾンの第2本社探しに言及した。

33歳のケスターソン氏は、ベガステックファンドから資金提供を受けた後、2014年の夏にシアトルを離れ、自身のアニメーションスタートアップ企業Freak'n Genius（後のCampfire）をラスベガスに移転し、ラスベガスのダウンタウンの再活性化に取り組むコミュニティに参加した。

ケスターソン氏によると、ラスベガスに到着してわずか数週間後、ダウンタウン・プロジェクトで組織再編の「崩壊」が起こり、入社するには厄介な時期になったという。そこで彼は、愛犬のビーンと一緒にちょっとしたロードトリップに出かけることにした。

「旅先でノートパソコンに向かって仕事をするリズムが本当に身に付き始めました」とケスターソン氏はGeekWireとの電話インタビューで語った。「ラスベガスの家を借りていたので、3、4ヶ月ごとに家に戻って季節の変わり目に合わせて機材を交換し、また旅に出ていました。このロードトリップは2年ほど続きました。」

ケスターソンさんは家に帰るたびに、「なぜ僕はこんなにたくさんのものを所有しているのだろう？」という疑問に悩まされた。

彼は、蓄積への欲求はどこから来るのかという、より大きな問いを掘り下げ始めました。そして、そのうさぎの穴をぐるぐる回りながら、彼はまた別の問いを自問しました。「私にとっての成功とは何なのか？」

「当たり前の質問のように思えますが、こんな風に自分の前に突きつけられたことは一度もありませんでした」とケスターソンは語った。「両親や仲間、文化を通して、様々な定義が渦巻いていて、私にとっては明確な答えがなかったことに気づき始めました。成功とは、どこかの山頂にあって『成功』と書かれた箱のようなもので、一生懸命努力すればいつか手に入るものだと考えるようになりました。」

ケスターソン氏は、過去を振り返るというプロセスを通じて、人生でいつが一番生き生きとして、興奮して、充実して、創造的で、つながりを感じたのかを突き止めようとした。

「それらの記憶を追体験することで、私はいくつかのテーマを発掘しました。それらのテーマは物や地位や階級とはまったく関係がありませんでした。そこで私は、その小さな原則を実現するために自分の生活を立て直しました。そして、バンはそのための乗り物になったのです。」

ケスターソンは、カナダのアルバータ州バンフとブリティッシュコロンビア州ウィスラーを頂点とし、メキシコのバハとテキサス州オースティンを底とする四分円から、北米一周約9万マイルを走破した。

その間、彼はデジタルエンターテインメント企業JibJabを含む、興味深いクライアントを数社引き受けました。共同創業者兼CEOのグレッグ・スピリデリスと知り合いだったケスターソンは、具体的なアイデアは何も思い浮かばなかったものの、アイデアとチームを作り、製品を開発してほしいと申し出ました。

最終的に、彼らはメッセージングアプリ内にシームレスに組み込まれた、アニメーションで話す絵文字を開発しました。ケスターソン氏はこの製品を「面白くて、非常に効果的で、この種のものとしては初めて」と評しました。しかし、AppleのApp Storeでの広範な配信承認を得ることができず、9ヶ月後にAppleはOSアップデートで話す絵文字をリリースしました。

ケスターソン氏は、RVメーカーのウィネベーゴ社からも、RVをオフロードで楽しむという全く新しい顧客層をターゲットにした新製品のクリエイティブ・ディレクターとして招聘された。（下のプロモーションビデオで彼の姿を見ることができる。）

#VanLife をめぐるソーシャルメディアで人気のムーブメント（ミニマリズム、レス・イズ・モア、自然との触れ合いがアイデンティティを解き放つ）をご存知なら、ケスターソン氏のストーリーテリングと写真作品が活かされている様子を想像してみてください。ウィネベーゴはそれを実現しようと試み、ケスターソン氏に「コンテンツの宝庫」を構築するための鍵を与えたのです。

「彼らは発売日まで、私たちが作り上げたものを目にすらしませんでした」とケスターソンは語った。「大胆な行動でしたが、私たちはそれを体現し、呼吸し、チームを作り、ストーリーを作り上げ、実行力を構築し、そして製品を発表し、そしてそれは大きな反響を呼びました。彼らは『この車を1年間で300台売れるだろうか？』と言っていたのが、『ああ、やばい、3週間で売り切れだ』とまで言っていました」

ケスターソン氏は、結局のところ自分自身を「名誉ある自動車セールスマン」と呼んでいたが、自分が物語の題材にしている車で人々がどこまで到達するかについて感謝することで慰めを見出していた。

最初の旅で得た冒険心と成功は、ケスターソン氏のさらなる旅の原動力となった。彼のインスタグラムには、美しい人々や場所の記録が溢れている。そして旅の途中で、彼は「ワークライフバランス」という一般的な概念を捨て去り、「ワークライフメッシュ」と呼ぶものに傾倒していった。

「ワークライフバランスとは、仕事と生活が天秤の両端で正反対に位置することです」と、ケスターソンはコロラドの山中で愛犬と座っている自身のインスタグラムの写真に綴った。「一つのことを十分長く、あるいは十分にうまく続けられれば、人生には他の瞬間も存在する。メッシュとは、人生を生きることを要求する仕事を見つけることであり、人生を生きることで自分を養っている。どれくらい続けられるかは分からないが、私が目指しているのは成功だ」

ケスターソン氏は、Startup Week、TechStars、そしてGiant Thinkwell（後にHaiku Deckとなる）での過去の仕事が、特定のプロジェクトで自分が適任だと考えた人が彼を探しに来るような雰囲気を醸成してくれたと語っています。そこで今回、ケスターソン氏は新しいウェブサイトを立ち上げ、人々に場と機会があること、そして世界が何をもたらしてくれるのかを見極める準備ができていることを知らせました。

サイトによると、彼は今後3ヶ月から36ヶ月ほど、世界中どこでも拠点となる場所を探しているとのことです。旅を通して孤独と孤独の微妙な境界線をより深く理解するようになったため、コミュニティを経験したいと考えているそうです。ストーリーテリングや製品開発、そしてローンチといった自身の専門性を活かせるプロジェクトを探しています。そして、創造力を掻き立てられる場所を探しているそうです。

「つい先日エクアドルに行った時に、このサイトをまとめました」とケスターソン氏は、このサイトと最近の3週間の旅について語った。「このサイトを公開したところ、既に世界中に13件ものチャンスが舞い込んできました。今は、そのチャンスを精査し、どこへ向かうのかを見極めようとしているところです。」

「どこに引っ越すべきか？」というリンクをクリックすると、「この奇妙な実験に参加していただき、人生の次の章をデザインするお手伝いをいただきありがとうございます！」というフォームが表示されます。ケスターソン氏はその後、場所の詳細（何がそんなに素晴らしいのか説明してください）やプロジェクトの詳細（ビジョンは何ですか？なぜ重要なのですか？）など、いくつかの質問をします。

彼がこれまでに受け取ったオファーの場所には、カナダ、コロラド、サンフランシスコ、ニューヨーク、スコットランド、ドバイおよびその他の中東の都市、オランダ、ロンドン、フランス、一連の海港、遊牧民のキャラバン、およびリモートワークのオプションが含まれています。

ケスターソン氏がこれまで歩んできた道や、現在彼が惹かれているプロセスを見ると、巨大テクノロジー企業 ― たとえ彼が長年勤めたシアトルの企業であっても ― が最終的に魅力的な選択肢となる可能性は低いようだ。

「『テクノロジーは何を提供しようとしているのか？』というのが、私にとって一番の問いです」と彼は言った。「もし私が全く魅力を失ってしまった理由の一つがあるとすれば、それはテクノロジーそのものが魅力的だという考えです。しかし、そうではありません。スタートアップの文化は不健全になっていると思います。そこから一歩踏み出した今、そのことがよりはっきりと見えるのです。」

「私はただ、『なぜこれが存在する必要があるのか​​？ 個人の生活をどのように良くするのか？ 地域社会をどのように良くするのか？ 地球をどのように浄化するのか？』という問いから逆算して考えていきたいんです。これまで以上に重要で、今まさに必要とされているものだと思います。」

ケスターソン氏は、2,300件の投稿で11,000人以上のフォロワーを獲得しているソーシャルメディアアプリ、インスタグラムについても意見を持っている。Facebook傘下のインスタグラムのアルゴリズム変更に不満を抱く人々のリストに、彼も加わった。多くの人と同様に、彼もVeroに注目している。

「話す相手全員が、次に自分に取って代わるものが現れるのを待ちきれない時、それは何か間違ったことをしている証拠だ」と彼はインスタグラムについて語った。「そんなのは持続可能ではない」

ケスターソン氏は火曜日にイタリア、スペイン、ポルトガル、フランス、イスラエルを巡る旅に出発する。滞在先については何も計画しておらず、現地に着いてから決めるという。

人生の大きな計画については、どんな状況にも対応できる準備ができていると彼は語った。6月か7月までに、しっかりとした基盤が築けることを期待している。

「人生は、私が選んだどんな道にも必ず起こります」とケスターソンは言った。「色々なことを学び、成功し、失敗する。本当に正解も不正解もないんです。」