Q&A: シアトルのスーパーエンジェル、ジェフ・エントレスが企業価値、失敗した取引、そして州がスタートアップを支援すべき理由について語る
シアトル在住のエンジェル投資家、ジェフ・エントレス氏は、HootSuiteのようなソーシャルメディア大手から、Isilonのようなストレージ企業、LiquidPlannerのようなソフトウェアスタートアップまで、長年にわたり約100社のスタートアップ企業に投資してきました。さらに、彼はレドモンドのスープ会社にも投資家兼取締役として参加しており、彼は「ほとんどのVCは見向きもしなかっただろう」と冗談を飛ばしています。
エントレスは、パーキンス・コーイの元証券弁護士で、マドローナ・ベンチャー・グループやボイジャー・キャピタルなどのベンチャー企業で働いており、おそらく北西部で最もよく知られているプロのエンジェル投資家だ。
木曜日に開催されたエンジェルキャピタル協会北西部地域会議の一環として、私はエントレス氏にインタビューを行いました。起業家に求めるものや、もし実現したかった案件について質問しました。最も意外だったのは、エンジェル連盟副会長であるエントレス氏が、州がスタートアップ・エコシステムの支援にさらに積極的に関与すべき点について意見を述べたことです。
ハイライトをいくつか紹介します。
起業家に求めるものについて： 「自分のやっていることへの情熱、それに対する自信、そして挑戦的なことに挑戦する勇気です。特に取締役会に参加する場合はそうですが、投資家であっても、長期的な関係になります。一般的に5年以上です。ですから、一緒にいて楽しいと思える人たちと一緒にいたいのです。」
取引条件と過熱感について：「初期段階では、取引はそれほど競争的ではありません…。他のエンジェル投資家が私と競合するような、競争の激しい取引を経験したことは一度もありません。通常、十分な資金を会社に投入するためのシンジケートを組むだけでも大変なことですから、私たちは基本的に一緒に参加しています。評価額に関しては、2008年までは徐々に上昇していましたが、その後、ご存知の通り、状況は悪化しました。2008年後半から2009年にかけては、取引を成立させることさえ困難でした。現在も、価格は2008年以前と比べて下落傾向にあり、2011年とほぼ同じ水準です。一般的に、シリーズAの取引を目にしており、評価額が100万ドルから300万ドル、400万ドルまでの案件を手掛けてきました。時には、それよりも高い金額の案件も見受けられます。」
シアトルでエンジェル投資家を増やすことについて：「私はエンジェル投資家を減らすのではなく、増やすことを奨励しています。リードエンジェル投資家が増えることを望んでいます。なぜなら、誰かの取引に参加できれば、取引を主導し、取締役会に所属して全員をまとめるよりも、はるかに仕事が楽になるからです。リード投資家になりたい人は誰でも支援したいと思っています。アライアンス・オブ・エンジェルズでは、長年、より多くの会員をアクティブ投資家に、そしてより多くのアクティブ投資家をリード投資家に育てることが目標の一つです。なぜなら、それがこのエコシステムに関わる誰にとっても最も大変な仕事だからです。」
OVP、フレイジャー・テクノロジーなどのベンチャーキャピタルが縮小する中、シアトルのベンチャーキャピタル業界が直面する課題について：「もし私が東海岸で年金基金のマネージャーを務めていて、シアトルのベンチャー企業を検討しているなら、おそらく1社は投資するでしょう。…マドローナは最近、多額の資金を吸収することに非常に成功しています。」
ワシントン州への資金流入を増やすための解決策について：「簡単な方法の一つは、州の取り組みを強化することです。ワシントン州投資委員会は、ワシントン州を拠点とするベンチャーキャピタルファンドへの支援に積極的ではありませんでした。実際、オレゴン州は小規模ファンドへの支援に積極的であり、カナダでは様々な投資主体への支援が充実しています。オレゴン州には民間投資に対する税制優遇措置があり、ワシントン州にもキャピタルゲイン税を支払わなくて済むような投資がいくつかあります。州がそうしてくれれば非常に助かるでしょう。もし私がポートフォリオマネージャーなら、ポートフォリオの4%でも5%でも、資産の一定割合をオルタナティブ投資に投資すべきです。そして、この資産クラスに投資するのであれば、例えば歴史的にカリフォルニアに投資してきた企業ではなく、地元市場に投資している企業に投資すべきです。」
起業家の最大の嫌悪感について、彼はこう語った。「プレゼンを聞いていて、私がうんざりするのは、質問をした時に『ちょっと待ってください。4枚のスライドで答えます』と言われることです。私はむしろ、自分の質問に答えてもらいたいです。自分が質問したことを覚えていないかもしれないからです。4枚のスライド後、つまりその時にはもう忘れてしまっているかもしれない状況ではなく、今考えている時に答えてほしいのです。これはおそらく、起業家としてそれほど順応性がないことを示しています。そして、計画がうまくいかないなら、進んで変更し、固執しないことも、最も重要な資質の一つです。うまくいかないなら計画に固執することは、確実に失敗する原因の一つです。」
ブリティッシュコロンビア州とシアトルのバリュエーションについて：「シアトルでは資金が逼迫していると言われますが、バンクーバーではさらに資金源が少ないようです。バンクーバーでは一般的に価格がさらに低くなっています…シアトルの3分の2くらいの価格かもしれません。バンクーバーでは価格が低いと感じていますが、これは需要と供給の問題です。これらのラウンドに積極的に参加して資金を調達しようとするエンジェル投資家は少なくなっているように感じます。」
VCとの協業について： 「エンジェル投資を受けた企業でも、ベンチャー企業と同じくらいひどい経験をしてきました。無理やり押し付けられたり、締め出されたりしたのです。VCと一緒に投資するのは良いことです。先ほども言ったように、私が見てきた中で最もひどい無理やり押し付けられたのは、実は他のエンジェル投資家でした。VCは一部のエンジェル投資家よりも評判を気にしているのです。」
彼が逃したいくつかの取引について： 「2000年、私はマドロナで働いていました。ジェフ・フルーとエリック・ベイカーというスタンフォード大学の学生2人が街に来ていて、この街に親戚がいました。彼らはエンジェル投資家を探していて、私は彼らの会社に投資することに合意しました。シリーズAで5万ドルを投資するつもりでした。Liquid Seatsという会社でしたが、マドロナのグレッグ・ゴッテスマンから投資はやめた方がいいと言われました。彼の意見を聞いていない、あるいは尊重していないと思われたくなかったので、投資はしませんでした。2年後、彼らはStubHubに社名を変えましたが、これは結局かなり大きな失敗でした。もう一つは2005年のことです。妻の友人のキャシーが、ここは住みやすい場所だと思って、夫と共にパロアルトからベインブリッジ島に引っ越してきたのです。私たちは彼女と夫と遊んでいました。」チャドと数ヶ月間一緒にいました。結局、妻は気に入らないと判断し、パロアルトに戻りました。そして2ヶ月後、チャドはYouTubeを始めましたが、私はそれを追求しませんでした。実は、妻の妹が私にそのサイトを見せてくれたのですが、2005年の終わり頃、妻が「チャドはこんなことをやっているのよ」と言ったのを覚えています。私は「また動画サイトか」と言いました。とにかく、私はその機会を逃してしまいました…。そして、これには幸運も大いに関係していると思います。
GeekWireの以前の記事：シアトルのエンジェル投資家が起業家に求めるもの、そしてスタートアップが失敗する理由
