スタートアップの燃え尽き症候群の後、シアトルのカイル・ケスターソンは旅先でリセットし、儀式のためのポータルを立ち上げた

カイル・ケスターソンは、メキシコのオアハカにあるカフェから、これまで食べた中で一番ジューシーなワカモレを味わいながら、150人の「素晴らしい人々」とビーチで新年を迎えた数日後にメールを送った。シアトル出身のこの旅好きのテクノロジーオタクにとって、冒険はまだまだ続く。カフェを出てから1時間後、自分の人生がどんな風になっているのか、想像もつかなかったと彼は言う。

スタートアップのベテランで連続起業家でもあるケスターソン氏が、どこへ行くべきか、何をすべきか、なぜそうすべきか、人々に意見を求める「Get Your Own Kyle」スタントを開始してから、ちょうど2年ほど経った。

ケスターソン氏は五大陸20カ国とアメリカの22州を訪れた後、提案されたことのいくつかを実行し、新たな興味やアイデアを見つけました。彼の最新プロジェクトはWhich Ritualです。これは、世界中の様々な儀式（詠唱、瞑想、動作など）を保管するリポジトリで、ユーザーが利用したい、あるいは達成したいものに応じて、種類、タイミング、結果で分類できます。

ケスターソン氏は、これまでに Startup Week、TechStars、Giant Thinkwell (後に Haiku Deck に改名)、Freak'n Genius (後に Campfire) などで働いており、出会う人々や経験から常に学んでいます。

何をする人に対しても彼が唱えている信条は、とにかく成長し続け、自分の周りの生活をより良くする方法を見つけることであり、それはシアトルやその他の場所でテクノロジー関連のさまざまな夢を追いかけているすべての人に当てはまります。

「テクノロジーから手を引いたように見えるかもしれませんが、実際にはスタートアップでの燃え尽き症候群から立ち直る段階を経たばかりです」とケスターソン氏は語った。「テクノロジーのユーティリティとしての有用性と拡張性は大好きですが、それを崇拝する文化は不健全で誤った方向に進んでいると感じました。」

次のメールでケスターソンは、数百万匹のオオカバマダラの渡りの真っ最中を観察するためにメキシコの山へ向かっていたと綴った。ところが、泥だらけで裸足の不運な出来事に見舞われ、結局立ち往生してしまった。「ただ今、パソコンに戻っているところです」と彼は綴った。

Q&Aについては、引き続きお読みください。

GeekWire: どこにいたんですか？！ 正直、どこにいたんですか… 約2年前に最後に話してからの経緯を少し教えてください。

カイル・ケスターソン：前回お話しして以来、私は5大陸20か国と米国の22州を旅し、時々クライアントのプロジェクトを引き受け、あらゆる分野の素晴らしい人々に会い、そして率直に言って、自分がどれほど不快な思いをするかを確かめてきました。

前回お話したのは、Get Your Own Kyleプロジェクトをリリースし、コミュニティの皆さんに人生の次の章をデザインするお手伝いをお願いした時です。27件の応募の中から2つを選びました。1つはスペインに行き、宇宙に浮かぶタイムカプセルを作りました。そこでは、ガイド付きの体験を通して世代を超えた共感を育むお手伝いをしました。その体験は記録され、地球外知的生命体探査（SETI）衛星に送信され、アルファ・ケンタウリに向けて打ち上げられました。人類が100年から1000年後のある時点で、地球よりも先にタイムカプセルを旅し、その通信を受信し、当時の地球上の生命のスナップショットを撮影するというアイデアです。

2つ目のプロジェクトでは、エクアドルのアマゾンにある神秘的なタヨス洞窟の保護を目的とした洞窟探検隊の編成に携わり、スコットランドを訪れました。スコットランドからは、シュスターマン財団のREALITYプログラムに招待され、主にハリウッドのエンターテインメント業界出身のストーリーテラーやエグゼクティブ50名と共にイスラエルを訪れました。1年後、再びイスラエルに招かれ、デジタルノマドや旅行・ホテル業界の起業家で構成されるREALITYのトラベル版をファシリテートしました。

ある時、アメリカに戻ってきました。愛車のウィネベーゴ・トラバトで暮らすバンライフがきっかけで、会社の目に留まりました。3種類の新しいレクリエーションビークルの発売に向けた、大きなプロジェクトの構築と指揮を任されました。まさに仕事とプライベートが両立する素晴らしい経験でした！

また、その旅の途中では、ポルトガル、スペインの田舎、フランス、イギリス、リトアニア、カンボジア、ベトナム、タイ、アメリカ全土、メキシコなどを訪れ、ワイルドな体験の渦に巻き込まれました。

旅の予期せぬ副作用の一つとして、私は頻繁に儀式や式典に招かれ、司祭、ラビ、僧侶、ヨギ、シャーマン、魔女、ドルイド、ヒーラー、シェフ、芸術家、透視能力者などから学ぶ機会を得ています。好奇心旺盛で健全な懐疑心を持つ私は、想像できる限りの安全地帯へと足を踏み入れてきました。それ以来、儀式は私の日常生活の一部となり、私の最新プロジェクトの一つの種となっています。

GW: あなたがこれまでやってきたことや見てきたことのうち、どれくらいが「Get Your Own Kyle」のアイデアから生まれたものですか?

KK： Get Your Own Kyleの実験のおかげで、いつどこへ旅行するかが少し決まりました。その間は、気まぐれや偶然の出会いに身を任せ、世界を、そして自分自身を深く探求する日々でした。

総じて、『Get Your Own Kyle』は驚くほどの成功を収めました。大胆なプロジェクトに取り組み、それがさらにワイルドな物語へと繋がり、冒険を続け、生き、学び、成長し、そして多くの素晴らしく才能豊かで風変わりな人々と出会うための道を広げました。その感動は今もなお、人々の心に響き続けています。

GW：「Which Ritual」について教えてください。どれくらい前から開発に取り組んでいますか？アプリなど、技術的な面ではどのようなことを行っているのでしょうか？

KK：長年の旅と、自己啓発コーチングのクライアントを引き受けてきた中で、儀式の深い必要性を改めて痛感しています。西洋文化は儀式の欠如に悩まされています。私自身も生活の中で儀式を取り入れ始め、他にどんな儀式があるのか​​を知りたくなった時、儀式を分かりやすくまとめた、あるいは儀式を行う理由をまとめた資料を探しましたが、見つかりませんでした。そこで、自分で作ったのです。

最初はモバイルアプリ版の開発から始め、UI/UXをすべて自分で担当しましたが、市場に出すまでにどれだけの時間と費用がかかるかに気づきました。そこで、大きなバージョンを破棄し、最初の、より簡素なバージョンを作り、手元にあるツールだけを使うことにしました。Squarespaceのカスタマイズされたサイト上に構築し、コンテンツ作成を手伝ってくれる優秀な人材を2人雇い、約2ヶ月で共同開発を行い、現在利用可能なバージョン1をリリースしました。

最初の75の儀式は、世界中から集めたもの、または自社開発したものです。求める成果（グラウンディング、明晰さ、エネルギー、解放、癒しなど）、タイプ（呼吸、瞑想、食事、セックス、動きなど）、タイミング（朝、夜、週ごと、月ごとなど）で並べ替えることができます。

今後のロードマップとしては、Squarespaceをベースとして進化させ、モバイル体験としてより手軽に使えるようにする一連の機能をカスタム開発中です。音声ガイド付きの儀式をゆったりと楽しめる第2バージョンをまもなくリリースします。現在は完全に無料です。

また、このサイトでは、2019年を振り返って統合し、2020年に向けて明確さを得て意図を設定するための188の質問からなる究極の反省ガイドを作成しました。今月は97か国でダウンロードされ、私は旅行中にワークショップとしてグループ版を開催してきました。

GW: あなたの主な収入源は何ですか？どうやって生活していますか？

KK：フリーランスとコンサルティングが私の主な収入源です。デザイン、イラスト、写真、クリエイティブディレクション、製品開発、戦略立案、独自のマーケティング施策の開発など、現在取り組んでいるプロジェクトについて、何かお手伝いできないかと相談されることがよくあります。コストを抑えつつ、常に前向きな姿勢で臨むようにしています。他の方や企業が取り組んでいるプロジェクトについて、いつでもお気軽にご相談ください！

GW: あなたがこのライフスタイルから得た最大の教訓は何ですか？楽しいこと、そうでないことも含めて。

KK：すべての教訓、特に楽しくなかった教訓は、素晴らしい贈り物でした。定期的に旅行し、一箇所に3週間以上滞在することはなかったので、儀式を続けること、特にグラウンディングのために儀式を続けることの大切さを学びました。同時に、特に西洋では、現代の苦しみの多くがシンプルな儀式で和らげられるというギャップがどれほど大きいかを目の当たりにしました。儀式は、グラウンディング、明晰さの創出、解放と癒し、自分自身や他者との繋がりなど、様々な面で役に立ちます。

もう一つの教訓は、不快感についてです。私たちにとって最大の贈り物、教師、そしてより充実した人生への道は、常に快適さを超えて生きています。不快感の中に快適さを見出すことは、鍛えられる力ですが、すぐに飛び込むこともできます。どちらにしても、私たちは大丈夫になるだけでなく、より豊かに成長し、より生き生きと感じることができるでしょう。

そして、このライフスタイルから繰り返し浮かび上がる最大の真実は、現実は完全に主観的であるということです。あなたの現実、そして何が正しいか、何が間違っているかを判断する方法は、あなたが語られ、そして今も語り続けている物語に過ぎません。あらゆる現実はそれぞれ独自の形と意味を持ち、私たちはそれに基づいて人生、ニーズ、そして欲望を築いていますが、それらはすべて一連の物語の上に築かれており、それが硬直したイデオロギーへと結晶化します。このことを人生の主要なフィルターとして学び、体現することで、あらゆる人生を送る人々に対して、彼らのニーズを満たす方法に賛同するかどうかに関わらず、柔軟性と深い共感と思いやりを持つことができました。

人生にはさまざまな困難や予想外の出来事が起こりますが、優雅さ、感謝の気持ち、広い視野、そしてユーモアを持ってそれらを乗り越えることが可能になりました。

GW：シアトルには戻ってきましたか？テクノロジー関連で手放したものなど、懐かしい気持ちはありますか？

KK：シアトルに来てから1年半ほど経ちましたが、今年の春には懐かしい顔ぶれに会いに行く予定です。楽しいプロジェクトがあれば、もっと早く行くかもしれません。

テクノロジー業界から足を洗ったように見えるかもしれませんが、実はスタートアップの燃え尽き症候群から立ち直る過程を経験したばかりです。私が燃え尽き症候群に陥ったのは、「成功」を最優先に考えていたことが、自分自身や他人に自分を証明したいという思いから来ていたからです。私のアイデンティティと自尊心は結果に結びついており、それが私を非常に野心的にさせていました。これは健全な状態ではなく、どれだけ物質的な成功を収め、同僚からどれだけ評価されても、真の充実感からはどんどん遠ざかっていくのを感じていました。

目の前にある課題を解決するために必要な手段であれば、テクノロジーは常に探求の対象です。私はテクノロジーのユーティリティとしての有用性と拡張性が大好きですが、テクノロジーを崇拝する文化は不健全で誤った方向に進んでいると感じています。

GW: あなたのこれまでの経験を踏まえて、スタートアップでの生活や大手テクノロジー企業での就職を考えている人にアドバイスはありますか？また、それが正しい道かどうかについても教えてください。

KK：本当に正しい道も間違った道もありません。摩擦や流れを生み出す決断、人生を豊かにする決断、人生を損なわせる決断があり、それぞれの決断には常にトレードオフが伴います。あなたは今、毎日起きて今やっていることにワクワクしていますか？もしそうなら、そのまま続けてください。そうでないなら、変えてください。ただ成長し続け、周りの生活をより良くする方法を見つけてください。あるいは、そうでなくても構いません。

特にスタートアップについて言えば、自分自身に問いかけてみてください。なぜスタートアップをやりたいのか？健康や人間関係を危険にさらしてまで、その問題に真剣に取り組んでいるのか？何が自分を本当に突き動かすのか？もし最終的にエグジットや何らかの形での承認が得られなかったとしても、それでも続けるだろうか？あなたが尊敬し、「成功した」人たちを見てください。彼らは、あなたが満足できると思うような健康、人間関係、そして生活の質を持っているでしょうか？

ぜひ一度飛び込んでみてください。学びと成長のための、信じられないほどのプレッシャーのかかる仕事です。自分の限界を知り、自分自身とエゴを知り、挑戦し続け、マラソンのような健全な習慣を身につけましょう。そして、共同創業者とは、透明性とオープンな対話による効果的なリズムを築きましょう。あらゆることに目を向けましょう。個人的な感情を持ち込まないでください。自分の仕事が影響を与える人々を大切にしながら、成長を続けましょう。

私にとって、そして私が決断を下す際の最大の決め手は常に、「孫たちに最高の物語を残すにはどうすればよいか」ということです。

GW: 次は何？どこへ行くの？

KK：現在、メキシコのサン・ホセ・デル・カボにいます。プエルト・エスコンディードのビーチで、ポルトガル出身の旅行仲間で起業家でもある男性と新年に出会い、スタートアップ・ウィークエンド風のハッカソンを開催して、どんな成果が得られるか試してみることにしました。そこから生まれたのが、「Life Dive」というプロジェクトです。これは、人々がより大胆に人生に踏み出せるよう支援するものです。感動的なストーリーや、不安ながらもやりがいのある人生の決断をするためのガイド付きプログラミング、そして1対1のコーチングやグループアカウンタビリティのマスターマインドといったサービスを提供しています。そして本日、「Mastermind Goal-Crushing」プログラムを開始しました。

世界中を旅して得た経験、学び、そして視点をまとめた300ページ以上の本も執筆しました。今は、出版に向けてエージェントと出版社を探し始めているところです。

それ以上に、自分がこれからどこへ向かい、何に取り組むのか、数日先のことしか考えられません。

ウェブサイト: Which RitualとLife Dive

ツイッター: @kylekesterson

LinkedIn:カイル・ケスターソン