マイクロソフトを辞めて素晴らしいスタートアップ企業に入社する方法

ゲストコメンタリー：ここ数ヶ月、マイクロソフトにとって良い時期とは言えませんでした。まず、Surfaceが大失敗に終わりました。そして、バルマー氏は後任が決まらないまま辞任し、スマートフォンの市場を逃したことを認めました。そして2週間前、彼は社内会議で、マイクロソフトは今でも世界最高の企業だと豪語しました。きっとフライトスーツと「任務完了」の横断幕は舞台裏に置いてきてしまったのでしょう。

マイクロソフトからは優秀な人材が絶えず流出してきたが、最近の出来事を受けて、今後はさらに流出が進むことは間違いないだろう。想像してみてほしい。あなたは数年前に大学を卒業してマイクロソフトに入社した、若く野心的な社員だ。学生時代の友人数人がスタートアップを経営しており、時折、彼らが資金調達に成功した、10万人目のユーザーを獲得した、あるいは退職したというFacebookの投稿を目にする。他の多くの友人は、大きなチャンスを享受しながらも政治的な駆け引きはほとんどない中小企業で働いている。彼らは最新のテクノロジーを活用し、その過程でオープンソースに貢献している。あなたは仕事を辞めて自分の会社を立ち上げるという記事を目にする。そして、レベル59から65への昇進競争に本当に勝つ価値があるのか​​疑問に思い始める。

幸いなことに、特にスタートアップが溢れる現代においては、より充実した仕事を見つけるのに遅すぎるということはありません。私自身の経験と友人の経験から得た、マイクロソフトを辞めてスタートアップ業界に参入するためのヒントをいくつかご紹介します。

まず最初に、自分が本当に何を望んでいるのかを自問自答してみましょう。起業は華やかな道のりに見えるかもしれませんが、大きな飛躍です。大きな問題を解決することに情熱を持ち、素晴らしい共同創業者を見つけ、セーフティネットなしでも生きていける覚悟があるなら、誰かの許可を待つ必要はありません。思い切って挑戦してみましょう。もしそうでない場合は、スタートアップ（できれば初期段階で急成長中のもの）に参加することで、いつか自分のビジネスを立ち上げるために必要な貴重な経験が得られるでしょう。

素晴らしい経験はどれもそうですが、スタートアップ企業に入社するのはリスクを伴います。マイクロソフトでの生活はスローペースで、政治的な駆け引きが多いかもしれませんが、実際はシンプルです。年次評価で自分の成果が分かり、組織内であらゆる経験を積んできたメンターがキャリアを導いてくれます。しかし、スタートアップ企業に入社すると、ほとんど指導を受けられず、ユーザー数と収益という明確な成果で評価されることになります。入社から5ヶ月後には資金が枯渇する可能性もあります。そして、今のマイクロソフトの状況では、もう元には戻れないかもしれません。このリスクを負う覚悟がないのであれば、GoogleやAmazonに転職した方が良いかもしれません。

まだスタートアップの道を志しているなら、履歴書をしっかり作成しましょう。すべてのポイントを可能な限り具体的に記述しましょう。Visual Studioのコードベースの一部に「貢献した」と書くのではなく、具体的に何を構築し、なぜそれが重要だったのかを具体的に書きましょう。さらに重要なのは、Microsoftのレビュースコアに関する記述をすべて削除することです。Microsoft以外でこのようなことを言及すると、あなた自身が苦しむだけです。最初のドラフトが完成したら、スタートアップの友人にレビューしてもらい、彼らのフィードバックを真摯に受け止めましょう。面接や採用に対する彼らの期待は、あなたが見てきたものとは全く異なることに気づくことが多いでしょう。

履歴書の作成と並行して、オンラインポートフォリオの作成を始めましょう。技術面接は衰退しつつあり、Microsoftなどの大手企業はまだこの状況に適応できていません。多くのスタートアップ企業は、プロジェクトのポートフォリオを持っていない開発者やデザイナーを選考すらしません。開発者であれば、GitHubに優れた作品をアップロードしておくようにしましょう。少なくとも、自分の創造性と才能を示す方法を見つけましょう。Dribbbleにデザインを投稿したり、ブログを書いたり、講演動画を投稿したりするのも有効です。サイドプロジェクトを持つことで、たとえ報酬がなくても何かを作り続けたいという気持ちが伝わります。この創造への情熱こそが、あらゆるスタートアップの文化的な原動力なのです。

エンジニアであれば、GitHub にプレゼンスを持つより実用的な理由がもう一つあります。それは、Microsoft のテクノロジーだけでなく、それ以外の分野にも精通していることを示すことができるからです。例えば、データサイエンスを考えているなら、Hadoop、NOSQL、MapReduce にも精通している必要があります。実際に会ってみて、Microsoft C# の殻を破ったことがないと分かったら、企業にとってマイナスに働くでしょう。

履歴書のチェック、ポートフォリオへの資料の蓄積、そして最新の技術知識のブラッシュアップが済んだら、いよいよ人脈作りの達人になる時です。温かい紹介は100通の応募よりも価値があることは誰もが知っています。ですから、友人や昔の同僚に転職活動をしていることを伝えましょう。友人の友人にも伝えましょう。なぜなら、弱い繋がりから多くの仕事が生まれるからです。「マイクロソフトにうんざりしている優秀なエンジニアを知っているんだけど、今探しているんだ」と言われるような人になりましょう。

直接のネットワーク以外にも、スタートアップ企業とつながる素晴らしい方法があります。それは、その地域の投資家と知り合うことです。彼らは常にネットワーキングに積極的であり（結局のところ、それが彼らの仕事の大きな部分を占めているのです）、ポートフォリオ企業にとって事実上のヘッドハンターのような存在です。企業にいきなり連絡を取っても問題ありませんが、何か提供できるものがあるように伝えることが大切です。「求人情報のページを見ました」といったありきたりなメールは、そのままスパムメールとして扱われてしまいます。代わりに、Googleで検索して、今後6ヶ月間の企業の最大の課題は何なのか、そしてそれを克服するための3つの方法を提案してもらいましょう。

友人以外の知人、投資家、面接官と話す際には、おそらくマイクロソフトで身につけたであろう偏見に注意する必要があります。以下に、留意すべき点をいくつかご紹介します。

• レビュースコアについては絶対に言及しないでください。
• 自分がどんな仕事をしたいのかを明確にしましょう。言うまでもなく、Microsoftを辞めたいだけという話を聞きたい人は誰もいません。
• PMなら、何をしたかを具体的に説明してください。MicrosoftのPMは何も役に立つことをしていないと思われがちですが、実際はどうなのでしょうか？
• 管理することではなく、貢献することに熱心であることを示してください。マイクロソフトでは管理することが最終目的だったかもしれませんが、スタートアップではそうではありません。

最後に、アイデアや製品について議論する際には、制約主導ではなくビジョン主導で臨みましょう。マイクロソフトのエンジニアが新しいアイデアに最初に反応するのは、そのアイデアに疑問を投げかけることだ、という固定観念がよくあります。しかし、スタートアップはそのような考え方ではありません。彼らは大胆で、時にはクレイジーなビジョンを描き、それを実現する方法を見つけます。SpaceXの例を考えてみてください。

自分に合った仕事を見つけるには数ヶ月かかるかもしれませんが、最終的には気に入る会社が見つかるでしょう。スタートアップでの報酬は大きく異なることに気づくでしょうし、効果的なオファー交渉の方法を学ぶべきです（ヒント：「発行済株式数」について知っておきましょう）。ついにオファーを受け入れたら、お酒を注ぎ、これからの冒険に期待を膨らませ、レドモンドのあの無気力なカフェテリアで食事をしなくて済むことを思いながら、笑顔になりましょう。

もう一つ。退職を申し出る際は、丁寧に行いましょう。退職理由を正直に、そして前向きに伝えましょう。退職面談で同僚を叱責しても何の役にも立ちません。マイクロソフトで培った人間関係がきっと役に立つでしょう。退職から数ヶ月後、上司から「自分もマイクロソフトを辞めてもいいか？」という連絡が来るかもしれません。

ボリス・ジェイベスは、Yコンビネーターの支援を受け、チームがWebアプリに安全にアクセスできるように設計されたポータルであるMeldiumのCEOです。彼はMicrosoftで7年間、プロジェクトマネージャー兼リードとして勤務しました。 

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